五位投资界大腕曾在接受CNBC采访时，坦诚地道出了自己曾经做过的最糟糕的一笔交易，他们分别是伯克希尔·哈撒韦公司有 “股神”之称的沃伦·巴菲特、太平洋投资管理公司有“债券之王”之称的比尔·格罗斯、黑石创始人拉里·芬克、黑石CEO史蒂芬·施瓦茨曼以及BP资本管理公司的亿万富豪董事长伯恩·皮肯斯。
“股神”巴菲特：买下伯克希尔
我最愚蠢的一笔交易是买下了伯克希尔·哈撒韦，我知道说出这话就得好好解释。那是1962年，当时我操作的资金规模只有700万美元，当时伯克希尔公司从流动资本来看很便宜，作为一家老牌纺织企业，走向没落已有段时日。每一次关闭一家工厂，就会用得到的钱买些自己的股票，于是我打算在他们之前买入股票，将来再卖给他们，从中赚些利润。就这样，1964年我手里已经有不少他们的股票，我去跟管理层谈判，果然他们要出钱买我手里的股票，我跟他们说好11.5美元就都卖给他们，但他们只肯出11.38美元，这让我非常生气，于是我买下了整个公司，开除了CEO。后来伯克希尔成为一切的基础，直到1967年我找到了一家保险公司，于是帮伯克希尔打造了保险为主的业务。
但它毕竟是一家纺织企业，所有的资产和业务让我随后整整20年时间里，不得不一直向这些赔钱的业务注入资金。我们后来还买了一家纺织厂，而且还不停地购置机器，希望可以减少人力。但是整整20年，我们所有的努力都没有见效，事实证明纺织行业不行。如果伯克希尔起点是一家保险公司，那么市值将是现在的两倍。这笔交易损失了至少2000亿美元，因为我投入的每一笔钱都是负累。
我得到的教训是如果你深陷一个很烂的行业，尽早逃离为妙。所以我一直说成为好的基金经理，最重要的是投资好的行业。那样所有人都会认为你很聪明。除非你认为自己是个管理天才，那你可以去试着让很烂的行业起死回生，不过那又何必呢？我在多年前的年报中写过一句话：如果一个名声很好的投资经理，遭遇到一个名声很差的行业，那么最后保住名声的一定是那个行业。
“债券之王”格罗斯：错失伯克希尔与沃尔玛
那是1975年，当时巴菲特和芒格来找我们，希望我们贷给他们1000万美元。我认为这家公司只能说“有趣”，有一堆已经没落的工厂，有个喜诗糖果店、蓝筹印务公司，除此之外没什么有吸引力的地方。于是我拒绝了。一周后，沃尔玛的创始人山姆·沃尔顿来找我，希望我给他们正在扩张的沃尔玛商店贷款。他和两个儿子带着我在小镇的沃尔玛店转，还带着他家的狗。我认为他们也没什么让我眼前一亮的东西。不久后，我遇到一家我觉得非常不错的公司，叫做Itel，不是Intel。他们的办公室有整整三十层，还可以看到金门大桥呢。我当时觉得，就它了，有实实在在可以触摸的东西。于是我贷给他们500万美元，可是半年后这家公司就破产了。
JP摩根曾经对国会说过，贷款不是基于货币或者财产。我的理解是投资要看重业务本身，而不是财产。于是我把JP摩根的图像挂到了办公室的墙上，以提醒自己当年犯下的最大的错误。
但正是对这个错误的反省，使太平洋投资管理公司(PIMCO)躲过了次贷危机。因为我们当时认清了次贷的本质，包括零利率贷款等证券化产品。无论市场多么火热，都改变不了他们业务糟糕的本质，所以我们坚决不投资。正是2008年远远好于竞争对手的收益为PIMCO未来十年打下了良好基础。
黑石创始人芬克：输给自己
黑石现为全球最大的货币基金，芬克认为曾经做过的最糟糕交易不是输给了市场，而是自己。
只要在市场一天，就会面临各种各样的风险，有时很好的点子，却在各种经济条件下成为噩梦，也可能本来很失败的交易却取得了莫名其妙的成功。当年我准备离开波士顿，那段日子非常煎熬，我不确定自己应该做什么，但是我知道两点，第一我应该离开卖方，第二华尔街正在经历一场巨变，华尔街“生产”的各种证券产品，作为买方的投资者其实并不了解其中蕴含的风险，只是一味地听取卖方的“建议”。可以说，我们刚刚经历过的金融危机其实就起源于20世纪80年代末的这种情况。
所以，我当时认为应该组建一家更加关注风险控制的投资公司。我记得很清楚，在我创办黑石的前一年半时间里，会发生这样的情况，这个季度基金会赚1个亿，下个季度会倒亏3个亿，正如我们不清楚钱是怎样赚来的，也不清楚是怎样突然亏掉的。这使我意识到绝大多数买方都不了解购买证券所蕴含的风险。换句话说，市场也没有一家公司可以对风险进行很好的评估，买方没有真正管理好“资产负债表”。于是我在想是不是可以建立一家以风险控制为核心和基础的公司。
但是当时的煎熬让我对自己失去信心，我把这个想法告诉黑石的另外两名创办合伙人史蒂芬·施瓦茨曼和彼得·皮特森，短短三天时间内我们就建立了合伙关系。他们贷给我500万美元，我白给他们40%的股份。可以说他们对我的信任超过了我自己。他们赢了。公司成立35天后，我们就迎来了第一位风险控制业务的客户，4个月后开始赚钱，6个月后我就还清了那500万。
作为投资者一定要相信自己，特别是自己的直觉，所以这对我来讲也许是最糟糕的交易，却是他们两人最好的交易。
黑石CEO施瓦茨曼：从失败中总结教训
我清楚的记得那是黑石的第三笔投资，那时我们没有任何投资决策过程，决定投资一家钢铁分销商，一位合伙人有这方面的工作经验，也很有把握，但是另一个合伙人认为这笔交易有些不妥。没有其他办法，我只能把两个人叫到我跟前让他们PK，有行业经验的人赢了，因为这明显是一场不公平的较量。我们后来损失了全部400万美元左右的投资。当时我们的规模只有8.5亿美元。我永远忘不了一位投资者对我说，我是他见过最白痴的人，我想他们当时这样说不仅情有可原，而且是对的。庆幸的是，这次失败的经历改变了整个公司的命运。
成功的投资者一定是个终生学习的过程，而且一定是从失败的经历中，而绝不是辉煌的战绩中学到更多。每一次失败一定有其背后深层次的模式，不要只是捶胸顿足，更不要将责任推给他人，这是你自己的决定。这样对投资决策的总结，持续几十年，你会发现自己的进步不是一点点。要把过去失败的教训应用到新的机会中去，这才是最为关键的步骤。
每个人对自己进行评估时，一定要做到不留情面。事实上，对失败的反思对机构投资者同样重要。很多人认为这是事后诸葛亮，但错了就是错了，对事不对人。分析的是当时错误的决策，而不是这个人的全部。
BP资本管理公司董事长皮肯斯：误判天然气价格
皮肯斯在被问及人生中最糟糕的交易时略带玩笑的说：“我最失败的投资？这个得好好想，因为有不少可供选择。不过当你认识到你犯下严重错误，你还是要继续前行。”
“我的两笔最大的投资失误是相关的，都是由于我在判断英国石油公司的墨西哥湾漏油事件时认为，天然气价格不会跌倒2.32美元以下，而事实上最后跌倒了90美分。我们当时还大手笔分红12亿美元，还在某个周末赶着完成收购了一家公司。”
“现在我不会那样做了，一是因为我找到了很好的团队，他们的意见我会认真的听取，二是由于随着年龄的增长，我相信自己不仅仅是知识的增长，更重要的是增长智慧。我不会像二三十年前那样去拦‘行驶的货车’。毕竟我已经82岁了，不会再有更多东山再起的机会，但是在被‘打包送走’以前，我会一直参与这场游戏。”