1969年伍德就上大学了，为了逃避越战征兵。伍德开始漂泊。换了几所学校，并省吃俭用地在邮政局里打工，后来，他读了物理系。"突然之间，学校变得有意思起来，"他说。但是他不能想象他将终身从事物理专业。"我可以预见，如果你是天才，在从事这个领域的20年间，可以只做重要的研究，"他说，"如果你不是天才，你只能做天才的仆人。"
伍德转读了一些计算机课程，毕业后，他在西雅图的一家地方电话公司从事编程工作。四年后，他考取了耶鲁大学，攻读计算机科学专业。一年后，伍德开始置疑他从常青藤联盟教育中获得的收益。当他的妈妈庆祝他获得硕士学位时，他说："妈妈，它简直就是厕所里的手纸。我得到它，只是因为不想因考试不及格而退学。"
伍德在耶鲁大学度过了六年，他努力扎实地学习，当时，研究领域的人们推崇自我鼓吹和自我膨胀，这已成大学里的风气，但伍德未受传染。伍德觉得他的教授们与现实脱节了，"他们在有限的领域里是非常聪明的人，但是他们没有能力来判断我做的是好还是坏。"
伍德在耶鲁大学的唯一收获是在那里遇到了他的妻子。这发生在1982年的11月，伍德已经三十一岁了，不过之前他从未跟女性约会过，在他们系里工作的一位行政助理吸引了他的注意。她是一个7岁男孩的母亲，当伍德打电话给她提出约会的请求时，她还不认识他。他们着魔般坠入爱河，很快就谈及结婚的事了。伍德开始四处找工作，因为他有了离开耶鲁的理由。当时，他的一个耶鲁同学在微软做程序员，他帮忙安排了一个面试。伍德飞到西雅图去见盖茨。盖茨在面试时，不停地在椅子里摇晃，拿着一只钢笔在自己的手上涂涂画画，墨水都飞到他自己的衬衫袖子上了。而被微软前景所吸引的伍德，装作没注意到。
伍德在微软的第一个项目就是Windows的原始版，这个项目让伍德引人注目起来，因为盖茨认为Windows是微软能从IBM独立出来的主要出路。接着伍德接手了另一个备受瞩目的艰难的任务--OS/2，IBM把它当作是DOS的接班产品而大力支持。1988年11月，他结束了OS/2的开发工作，他认为做个项目的一年是"有趣而荒谬"的。一年中，他还在IBM的英国和佛罗里达州波卡拉顿市的实验室里度过了整整12个星期。这一年的经历使伍德对OS/2彻底失望，OS/2能同时运行多种程序（DOS则不可能），但只要任何应用程序出现问题，整个OS/2就不能运转了。伍德像丢"一包垃圾"一样放弃了OS/2，还认为这是"好设计不可能出自委员会（译者注："委员会设计"指很多人同时进行设计，却没有统一的看法）"的最好例证。
疏离了他的OS/2同事，伍德需要另找地方着陆。因为他不能容忍与"无能的人"共事，自然而然他的早期前途看起来比较暗淡。他发现计算机这块新领域的时候，他既没觉得它像个家，也没觉得它意味着成功。而现在，计算机对他来说，意味着家，也意味着成功的所在。他在微软的经历既可以说是不同寻常的，又可说是十分典型的。像这样一个软件明星，对卡特勒的团队来说，肯定是锦上添花。他是一流的程序员，工作效率极高，精力充沛，他可以让自己发挥得很好，也能代表微软的形象。盖茨心里乐哉乐哉。
伍德为加入NT小组而激动万分，他在那儿发现了"一些聪明人"。但他也感觉怪怪的，因为卡特勒的部落想依靠他来帮助他们来适应他们的新家，可是"连我自己也不是很擅长微软方式"。
本文摘自《微软创建ＮＴ和未来的夺命狂奔》
比尔盖茨和他的微软公司之所以能够取得巨大的成功，最重要的原因就是他们能够展望未来。微软既不满足于在应用软件方面不错的市场份额，也不满足于在关键的操作系统业务上依靠DOS和Windows获得的显著优势，他们一直在展望未来。而现在微软的未来被称为Windows NT。作为最先进的软件创新，NT也许会在全世界直到下个世纪的范围内重新定义计算的标准。NT赋予廉价的个人计算机的能力堪比庞大的大型机而且并没有牺牲其内在的灵活性和个人计算机的优点。